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三氯乙酸

三氯乙酸是一種有機化合物、2B類致癌物之一,化學式為C2HCl3O2,也稱為三氯醋酸。它是一種無色結晶,有刺激性氣味,易潮解,可溶于水、乙醇乙醚。三氯乙酸主要用于有機合成、制藥、化學試劑和殺蟲劑。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,將三氯乙酸列入2B類致癌物清單中。三氯乙酸的酸性比乙酸更強,主要由乙酸與氯在碘催化下反應制得。它也可通過水合三氯乙醛氧化得到。三氯乙酸還可用作高分子化合物的沉淀劑。然而,三氯乙酸經還原后可得到二氯乙酸,具有潛在的致癌效果。

目錄

主要用途 編輯本段

用于有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑;三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用:三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色體對其上染百分率有較大提高,上染百分率達到95%以上,活性紅B-3BF、活性紅KN-5B、活性紅KE-3B、活性紅K-2BP的染色溫度在90℃以上的染色效果更好。隨著時間的延長,普通活性染料染色羊毛效果不斷提高,但染色保溫時間不宜超過60min。三氯乙酸作為羊毛染色助劑的最佳工藝為:在90℃條件下,三氯乙酸質量濃度2 g/L,染料用量2%(owf),保溫60 min條件下染色,染色后未經皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳,在后處理工藝方面需要更進一步的改進。

化學數據 編輯本段

疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:
拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
重原子數量:7
表面電荷:0
復雜度:83.4
同位素原子數量:1
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

制備方法 編輯本段

1、由醋酸氯化后分離以氯乙酸母液作原料,硫磺粉為催化劑,在90-100℃條件下繼續氯化,然后再結晶,即得。
2、三氯乙醛法 由三氯乙醛與發煙硝酸共熔氧化而得,反應溫度80~100℃。用硝酸高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。
3、以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化,經結晶而得。
4、以四氯乙烯為原料,于120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料,鈦為催化劑,在40~120℃進行水解,均可得到三氯乙酸。

應急處理 編輯本段

(1)泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,周圍設警告標志,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,將地面灑上蘇打灰,然后用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。
(2)防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防護:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
(3)急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。

生化性質 編輯本段

TCA與蛋白質之間主要有以下幾個方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質形成不溶性鹽.②作為蛋白質變性劑使蛋白質構象發生改變,暴露出較多的疏水性基團,使之聚集沉淀.③隨著蛋白質分子量的增大,其結構復雜性與致密性越大,TCA可能滲入分子內部而使之較難被完全除去,在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質結構發生酸水解而形成碎片,而且隨時間的延長這一作用愈加明顯;
在電泳時使用TCA對蛋白質樣品的濃縮或除鹽時,對于分子質量大的蛋白質,要慎重選擇TCA.對小分子量蛋白質的濃縮,采用TCA時也有兩點需要注意:一是用TCA沉淀后,盡量用丙徹底抽提TCA;二是樣品處理后要盡快進行電泳分析,以免發生聚集及斷裂,造成結果分析的不準確。

除蛋白質 編輯本段

以黃精多糖脫除蛋白條件單因素試驗為例說明:
1蛋白脫除時間選擇試驗 準確量取蛋白質濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脫蛋白溫度為70℃,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察脫蛋白時間為10min、20min、30min、40min、50min條件下多糖蛋白脫除率。
2三氯乙酸濃度選擇試驗 蛋白脫除溫度為70℃,脫蛋白時間為30min,加入三氯乙酸3mL,考察三氯乙酸濃度分別為2%、4%、6%、8%、10%條件下多糖的蛋白脫除率。
3蛋白質濃度選擇試驗 準確量取不同濃度的蛋白質多糖溶液10mL,溫度為70℃,時間為30min,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察蛋白質濃度分別為0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L條件下多糖蛋白脫除率。
4脫除蛋白溫度選擇試驗 準確量取蛋白質濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL,脫蛋白時間為30min,加入濃度為6%三氯乙酸3mL,考察脫蛋白溫度為50℃、60℃、70℃、80℃、90℃條件下多糖蛋白脫除率。

物質毒性 編輯本段

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
腹腔注射
小鼠
500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
皮下注射
小鼠
270 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
慢性毒性
口服
大鼠
32 mg/kg/90D-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
  2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
  3.生化毒性——抑制或誘導氧化還原酶
4
慢性毒性
口服
大鼠
398 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——其他變化
  2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
  3.生化毒性——抑制或誘導脫氫酶
5
慢性毒性
口服
小鼠
1420 mg/kg/10W-C
1.肝毒性——肝重量發生變化
  2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶(脫烷基化,羥基化等)
  3.生化毒性——影響輔酶A
6
眼部毒性
皮膚表面
210 ug
作用較輕
7
眼部毒性
入眼
3500 ug/5S
作用嚴重
8
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
250 ug/plate

9
突變毒性
腹腔注射
小鼠
300 mg/kg/24H

10
突變毒性
口服
小鼠
1634 mg/kg

11
突變毒性
口服
小鼠
250 mg/kg

12
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg

13
突變毒性
口服
小鼠
500 mg/kg

14
突變毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg/5D

15
突變毒性
腹腔注射
200 mg/kg

16
致癌性
口服
小鼠
427 mg/kg/61W-C
1.致癌性——致癌(根據RTECS標準)
  2.肝毒性——腫瘤
17
生殖毒性
口服
大鼠
3300 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發育不良,但不至死亡)
18
生殖毒性
口服
大鼠
8 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
  2.生殖毒性——植入后死亡率增加
19
生殖毒性
口服
大鼠
6402 mg/kg,雌性受孕 1-22 天后
1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升
  2.生殖毒性——植入后死亡率增加
  3.生殖毒性——心血管循環系統發育異常
20
生殖毒性
腹腔注射
小鼠
125 mg/kg,雄性配種 5 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能異常(包括遺傳物質,精子形態,精子活力和計數)

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