苯酚（英文名稱：Phenol），有機(jī)化合物。化學(xué)式為C6H5OH，又稱石炭酸、摩爾質(zhì)量為94的酚.11g/摩爾，密度為1.06g/cm3。苯酚為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊，有特殊的氣味和燃燒氣味極稀溶液有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚可以與水以任何比例混合。苯酚是弱酸性的，它與FeCl3 3反應(yīng)，所以能發(fā)生鹵化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)在空氣中易被氧化，使其顏色加深。磺化是制備苯酚的工業(yè)方法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。苯酚對(duì)皮膚、粘膜有很強(qiáng)的腐蝕作用，還能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損傷肝臟、腎功能。

苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、合成樹脂等；可在實(shí)驗(yàn)室中用作溶劑、試劑；其稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經(jīng)末梢，產(chǎn)生局部麻醉和止癢作用。

德國化學(xué)家隆格制造出苯酚（F.Runge）它于1834年首次從煤焦油中被發(fā)現(xiàn)。苯酚來自煤焦油。苯酚發(fā)現(xiàn)后30年都沒有效果英國著名醫(yī)生約瑟夫是第一個(gè)在外科手術(shù)中使用苯酚的人·利斯特(joseph lister)李斯特選擇石炭酸作為消毒劑進(jìn)行臨床試驗(yàn)，大大減少了術(shù)后因傷口感染而死亡的病例，開創(chuàng)了外科臨床消毒滅菌的先河，在英國醫(yī)院推廣了新的消毒方法。由于在外科消毒史上的杰出貢獻(xiàn)，李斯特被譽(yù)為外科消毒之父。1853年，法國蒙彼利埃大學(xué)的化學(xué)家C·熱拉爾（Charles gerhardt）首次用水楊酸鈉和乙酰氯合成了阿司匹林。1859年，德國馬爾堡大學(xué)的化學(xué)家H·科爾貝（Herman Colbe）開發(fā)了一種合成水楊酸的方法，只需在高壓下將苯酚與二氧化碳接觸。這個(gè)反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)書上叫做科爾貝反應(yīng)。

第一次世界大戰(zhàn)前，所有的苯酚都來自煤焦油，被稱為天然苯酚。合成苯酚首先由苯胺鹽酸鹽和亞硝酸銀反應(yīng)制得。第一次世界大戰(zhàn)期間，三硝基苯酚被發(fā)現(xiàn)（苦味酸）它是一種極具軍事價(jià)值的炸藥，需求量急劇增加，因此加快了苯酚合成方法的發(fā)展。這里，磺化以苯為原料-堿熔法已經(jīng)發(fā)展成為一種經(jīng)濟(jì)的工業(yè)合成方法。1923年，美國孟山都公司建造了世界 ■第一家按照這種方法合成苯酚的工廠。在磺化-繼堿熔法之后，發(fā)展了許多合成苯酚的方法。1924年，美國DowChemical公司建造了氯苯堿水解的工業(yè)生產(chǎn)裝置。1940年，德國萊西-虎克法（氯苯酸性水解）實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。到二戰(zhàn)結(jié)束時(shí)，合成苯酚已經(jīng)發(fā)展到苯酚總產(chǎn)量的90%1961年，DowChemicalCanada公司建立了甲苯氧化工廠。到1965年，合成苯酚占苯酚總產(chǎn)量的965%

天然苯酚是通過干餾煤和木材得到的，苯酚的天然晶體存在于咖啡中、康乃馨油和蛋果等。天然酚包括焦化化學(xué)酚和木材炭化酚。得到的苯酚往往是一種難以分離的混合物，其中含有多種酚類即使經(jīng)過分離精制，得到的苯酚也沒有合成法制備的苯酚純度高，不能用于合成化工原料。因此，天然苯酚不如合成苯酚應(yīng)用廣泛。

物理性質(zhì)

苯酚是無色針狀晶體或白色晶體熔塊，摩爾質(zhì)量為94.11g/摩爾，密度為1.06g/Cm3，熔點(diǎn)為43℃，沸點(diǎn)為182℃，有特殊氣味和燒焦味極稀的溶液有甜味，放在空氣或陽光下逐漸由粉紅色變?yōu)榧t色，在潮濕的空氣中吸收水分后由結(jié)晶變?yōu)橐后w。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚可以與水以任何比例混合。

化學(xué)性質(zhì)

弱酸性：苯酚呈弱酸性，水溶液的pH值約為6.它的酸性比酒精和水更強(qiáng)（酒精不能與氫氧化鈉反應(yīng)），但比碳酸弱。它能與氫氧化鈉反應(yīng)生成水溶性的苯酚鈉。苯酚可以與其他物質(zhì)形成分子間氫鍵。向苯酚鈉溶液中引入二氧化碳將使苯酚再生。

與三氯化鐵的顯色反應(yīng)：苯酚能與FeCl3 3發(fā)生顯色反應(yīng)，生成紫色絡(luò)合物。

苯酚

鹵代反應(yīng)：將溴水加入苯酚的水溶液中，立即形成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。酚羥基鄰位和對(duì)位的所有氫原子都可以被溴取代，生成溴化物。由于此反應(yīng)靈敏、迅速、該方法簡單，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、一溴苯酚可以通過控制非極性溶劑如CCl4中溴的量來獲得。

硝化反應(yīng)：苯酚與稀硝酸在室溫下發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要產(chǎn)物為鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚。

磺化反應(yīng)：苯酚與濃硫酸在室溫下反應(yīng)生成鄰羥基苯磺酸；100℃時(shí)，主要生成對(duì)羥基苯磺酸；100℃以上，生成4-羥基-1，3-苯二磺酸。

氧化反應(yīng)：苯酚在空氣中容易被氧化，使其顏色加深。苯酚可以被重鉻酸鉀成對(duì)氧化-苯醌。

還原反應(yīng)：苯酚和鋅可以通過共加熱還原成苯。在催化劑的存在下，氫化可以還原成環(huán)己醇。

其他重要反應(yīng)：苯酚最重要的反應(yīng)之一是與甲醛縮聚生成酚醛樹脂。根據(jù)生產(chǎn)過程中使用的催化劑類型不同，樹脂可分為兩類：如果使用堿性催化劑，如氫氧化鈉或氫氧化銨作為催化劑，通常會(huì)生成熱固性酚醛樹脂；如果使用酸性催化劑，如鹽酸或草酸作為催化劑，在過量酚類的情況下會(huì)生成線性熱塑性酚醛樹脂。苯酚的另一個(gè)重要反應(yīng)是用丙酮生成雙酚a。偶氮離子與苯酚偶聯(lián)形成偶氮鍵，是一類重要偶氮染料的基礎(chǔ)。酚的羥基容易形成醚或酯。例如與乙酸酐反應(yīng)形成乙酸的苯酚酯。苯酚也能與磷酸反應(yīng)生成磷酸三酚酯。與水楊酸反應(yīng)生成苯酚的水楊酸酯。這些都是工業(yè)苯酚酯。例如與重氮甲烷反應(yīng)生成苯甲醚。

酮和烯醇的互變異構(gòu)現(xiàn)象：酮和烯醇是彼此的異構(gòu)體，它們可以通過共軛堿相互轉(zhuǎn)化這種現(xiàn)象被稱為互變異構(gòu)現(xiàn)象。比如對(duì)硝基苯酚和環(huán)己二酮是互變異構(gòu)體，屬于酮類-烯醇互變異構(gòu)現(xiàn)象。

磺化法：苯用硫酸磺化生成苯磺酸，再與亞硫酸鈉反應(yīng)生成苯磺酸鈉，然后堿化、經(jīng)過酸化和精制，可以得到苯酚。

氯苯水解法：氯苯在氫氧化鈉溶液中水解生成苯酚鈉，用鹽酸處理后精制得到苯酚。

異丙苯法：苯和丙烯以三氯化鋁為催化劑反應(yīng)生成異丙苯，異丙苯被空氣氧化生成過氧化氫異丙苯，過氧化氫異丙苯用濃硫酸濃縮分解得到粗酚和丙酮。

甲苯氧化法：甲苯在鈷鹽的作用下從空氣中氧化成苯甲酸，然后在銅催化劑的作用下進(jìn)一步氧化成苯酚。

苯氧化法：苯在銅鐵催化劑和空氣存在下，用鹽酸氯化成氯苯。在活性硅酸的作用下水解生成苯酚。

化工原料：苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹脂（酚醛樹脂，用作絕緣材料，制造電氣元件等）紡織物、藥品、藥物制劑、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物中間體。苯酚可以在實(shí)驗(yàn)室里用作溶劑、試劑。

醫(yī)藥：苯酚能凝結(jié)蛋白質(zhì)，有殺菌作用苯酚稀溶液是醫(yī)學(xué)上最早使用的噴霧消毒劑。如商品“來蘇兒”Lysol）消毒劑是苯酚和甲酚的皂液，藥皂中還混有少量苯酚。在醫(yī)學(xué)上用作消毒劑、殺蟲劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經(jīng)末梢，產(chǎn)生局部麻醉和止癢作用。